情報を追記している場合はありますが、古い情報を訂正はしていませんので、公開年月日を参照してください。プラグイン・タグ、いずれもワードプレス・PHPのバージョン等によって動作しない場合もあります。
FTPでアップロードした画像をメディアライブラリーに登録するプラグイン WordPress Flash Uploader：http://wordpress.org/extend/plugins/wordpress-flash-uploader/
たくさんの画像を貼り付けたいとき、既存のhtmlからワードプレスに移行したいとき、これを使えばかなり手間が省けます。
アップロード時に保存ディレクトリを選択したい場合 SFBrowser：http://wordpress.org/extend/plugins/sfbrowser/
ユーザー別に保存ディレクトリを変えたい場合 Quick Post Widget：http://wordpress.org/extend/plugins/quick-post-widget/
アップロード用のプラグインではなく、サイト側から投稿するプラグインだが、エディターは高機能。
カテゴリー別に保存ディレクトリを変えたい場合 Custom Upload Dir：http://wordpress.org/extend/plugins/custom-upload-dir/
カテゴリー別だけではなくユーザー別・投稿タイプ別などにも分けられる。