情報を追記している場合はありますが、古い情報を訂正はしていませんので、公開年月日を参照してください。
プラグイン・タグ、いずれもワードプレス・PHPのバージョン等によって動作しない場合もあります。
2010.02.28公開
Regenerate Thumbnails：サムネイルのサイズを変更したときなど、サムネイルを作り直してくれる(正確に言うと、新たに設定したサイズでサムネイルを作ってくれる)プラグイン。http://wordpress.org/extend/plugins/regenerate-thumbnails/
自分のブログでおよそ1年分の投稿のサムネイルを作ってみたところ、(投稿が多い場合は時間がかかると注意書きはあったが)75％から一向に進まなくなってしまい、結局全投稿分のサムネイルは作れなかったが、実際に必要なのは2ヶ月分ほどだったので充分役に立った。
Youtube Thumbnailer ：http://wordpress.org/extend/plugins/youtube-thumbnailer/
YouTube のサムネイルを作るプラグイン。カスタムフィールドに設定したフィールド名(デフォルトはthumbnail)を入れてYouTube の embed タグの入った投稿を作るとカスタムフィールドの値にサムネイル画像のURL（http://i2.ytimg.com/～）が入る。*Smart YouTube などプラグインのショートコードではダメ。
このサムネイルをテーマで使うときは下記のように。
<?php if ( get_post_meta($post->ID,'thumbnail',TRUE) ): ?><a href="<?php the_permalink(); ?>" title="<?php the_title(); ?>"><img src="<?php $key="thumbnail"; echo get_post_meta($post->ID, $key, true); ?>" alt="<?php the_title(); ?>" width="100" height="75" /></a><?php endif; ?>
Auto Post Thumbnail：http://wordpress.org/extend/plugins/auto-post-thumbnail/
投稿サムネイルタグ用にサムネイルの登録を自動で行ってくれるプラグイン。
2010.8.30追記
Max Image Size Control ：作成する画像サイズを増やせるプラグイン。
http://wordpress.org/extend/plugins/max-image-size-control/
サムネイル・ミディアム・ラージ以外のサイズを設定できる。サムネイルタグでの表示は array(xxx,xxx) で。
サムネイル以外も正方形に出来る。
カテゴリーによってサイズを変えることも出来る。
2011.1.19追記
サムネイルを登録していなくても画像を探して表示してくれるプラグインGet the Image
alt タグも自動で入るので楽かも。テーマの書き方はreadme.html 参照
2012.7.3追記
Simple Image Sizes：画像サイズを追加 http://wordpress.org/support/plugin/simple-image-sizes
サイズ名とサイズ、切り抜くかどうか、投稿欄に表示するかどうかを指定。テーマへの埋め込みはthe_post_thumbnail(‘サイズ名’)で。追加したサイズを作成する機能もあるようです。
DNUI Delete not used image：使用していない画像を削除するプラグイン。http://wordpress.org/extend/plugins/dnui-delete-not-used-image-wordpress/
テーマの変更等で不要になった画像サイズをスキャンして削除できる。
情報を追記している場合はありますが、古い情報を訂正はしていませんので、公開年月日を参照してください。
プラグイン・タグ、いずれもワードプレス・PHPのバージョン等によって動作しない場合もあります。
2010.02.28公開
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