情報を追記している場合はありますが、古い情報を訂正はしていませんので、公開年月日を参照してください。プラグイン・タグ、いずれもワードプレス・PHPのバージョン等によって動作しない場合もあります。
私が最初にブログをやってみようと思った頃（webに関する知識など全くない頃のことです）、web上でワードプレスについて日本語で解説してくれるサイトはほぼ無く、日本語で得られる情報はMTばかりでしたから、当然最初に手をつけたのはMTだったわけですが…日本語で読んでもよくわからず、インストールはしてみたものの何が何やら…
それで、ワードプレスについても検索してみると、私の拙い英語力でも何となくわかるような気がして、MTを途中放棄してワードプレスで猫ブログを作ってみたわけです。「直感的に使える」というのは大きな要素です。
その後、訳あってウェブデザインを勉強して制作会社で働き、また訳あってSOHOでHP制作の仕事をするようになったわけですが、「やっぱりワードプレスでしょう」、あるいは「ワードプレスでいいじゃない」と思うのです。
「検索結果の上位に表示されたい」にしろ、「更新にお金を掛けたくない」にしろ、「カートをつけたい」にしろ、それならワードプレスで良いじゃないですか！と。
*他のCMSにちょっと手を出したこともありますし、仕事でMTとかもちょっと触ったことがありますが（MTが壊れたので何とかして欲しいという案件でした）、自分は最初に手をつけたのがワードプレスで良かった、と思うのです。