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ワードプレスは画像をアップロードする際にサムネイルとミディアムサイズの2つのサイズの画像を作ることができます。他の画像表示のプラグインによってはサムネイルからミディアムサイズの画像へリンクするようにカスタマイズできる場合もありますが、デフォルトではサムネイル、またはミディアムサイズの画像からフルサイズ画像へのリンクになります。

あらかじめブログ用に画像をリサイズするのが面倒だという向きには Flexible Upload が役に立ちます。
アップロードごとにリサイズする大きさとサムネイルの大きさを指定でき、複数の画像を一度にアップロードでき、リンク画像を表示する際の表示方法も設定できるなど、なかなか至れり尽くせりなのです。
http://wordpress.org/extend/plugins/flexible-upload/ は2.6 以降では動きませんが、
Flexible upload D3Z Edition:http://nerdtainment.de/wp-plugins は 2.6 以降で動きます。私自身では 2.6.5 で使用しています。
追記:2.7 でも問題なく動きます。

2009.4.16 追記:
ワードプレスのデフォルトでは正方形のサムネイルを作ることができます。Flexible upload ではサムネイルは正方形には出来ません。
「サムネイルは正方形を使いたい、アップロード時にリサイズもしたい」という向きには、
Resize at Upload Plus:http://wordpress.org/extend/plugins/resize-at-upload-plus/
あらかじめリサイズするサイズを設定しておきます。Flexible upload のようにアップロード時にサイズの変更は出来ませんが、サムネイル・ミディアム・フル、3つの統一したサイズの画像できれいなレイアウトが出来ますね。
*メール投稿で画像を添付したい場合もこれを設定しておけば大きいサイズのまま送れます。

2010.6.4追記
Auto Image Resizer:http://wordpress.org/extend/plugins/auto-image-resizer/
メディア設定の「大サイズ」にリサイズしてくれるプラグイン

2010.8.30追記
Max Image Size Control :作成する画像サイズを増やせるプラグイン。
http://wordpress.org/extend/plugins/max-image-size-control/
サムネイル・ミディアム・ラージ以外のサイズを設定できる。サムネイルタグでの表示は array(xxx,xxx) で。
サムネイル以外も正方形に出来る。正方形以外、指定サイズにカットも可。
カテゴリーによってサイズを変えることも出来る。

2013.1.17追記
Simple Image Sizes:メディアのページで画像サイズを追加できる。画像名・サイズ・カットするかどうか・アップロードウィンドウに表示するかどうかを設定できる。
http://wordpress.org/extend/plugins/simple-image-sizes/

2009.01.06 投稿 2015.04.05 更新

新しい情報を追記している場合はありますが、古い情報の修正はしていません。投稿日・文中の日付を参照してください。

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